حضر بيلي جامعة ديوك في دورهام ، شمال كارولينا ، في منحة رياضية كاملة تخرج في 1995 بدرجة في علم النفس. بعد التخرج ، انتقل بيلي إلى لوس أنجلوس لمتابعة مسيرته المهنية في التمثيل ، والتي تضمنت فترة تدريب في لندن وأداء في مثل هذه المسرحيات كوميديا ​​من الأخطاء ، نزهة وموت بائع متجول ، بيليس أول فيلم استراحة أتى آدم شانكمانز كوزموس تيل (1998) ، والذي عرض في صندانس وكان في 1999.