ولد دارين في ألاباما، وتدرب في مدرسة جويليارد للفنون المسرحية وتخرج في عام 1996. ومنذ ذلك الحين، عمل على نطاق واسع في مسرح نيويورك. يعيش في مدينة نيويورك. حقق أول سمعته السمعة السيئة على مستوى البلاد من خلال الدور المتكرر للتبغ ثنائي الجنس وريث لي جارنر الابن في مسلسل Mad Men التلفزيوني الناجح.