بدأ هاري ميلينغ التمثيل في سن العاشرة في أفلام هاري بوتر التي تلعب دور دودلي دورسلي. انضم إلى مسرح الشباب الوطني الذي يظهر في عدد من العروض بما في ذلك The Master and Margarita. هاري في سن من 18 حضر لامدا (London Academy Of Music and Dramatic Art.) لقد غادر مبكرًا عندما عرض عليه الانضمام إلى شركة الأم الشجاعة وأولادها في المسرح الوطني إلى جانب على الشاشة الأم فيونا شو هذه الركلة التي بدأت سلسلة طويلة من الأدوار التي شملت هارولد بينترز الدفيئة ذا مسارح أولد فيك ، كينج لير مقابل جليندا جاكسون ، و الرائد في ويست إند نقل عرض يدا إلى الله. هاري إن 2017 فاز الدور في الجديد كوين الأخوان فيلم The Ballad of Buster Scruggs. هذا عرض لأول في فينيس فيلم مهرجان.