ولد هنري سيمونز في ستامفورد ، كونيتيكت ، واحد من بين ثلاثة أطفال لأوريليا ، مدرسة مدرس ، و هنري سيمونز ، Sr. ، مصلحة الضرائب وكيل أحد أخواته هو توأمه سايمونز حصل على منحة كرة سلة في فرانكلين بيرس كوليدج في نيو هامبشاير. تخرج مع درجة الأعمال وذهب إلى العمل لصالح شركة مالية ستامفورد. إنه أدرك بسرعة أن لم يكن يدعو ويسار لمتابعة التمثيل لقد انتقل إلى مدينة نيويورك للدراسة والسعي في مهنة التمثيل. كانت وظيفته الأولى بالتمثيل هي الفيلم فوق ريم (1994) ، بطولة توباك شاكور. هو صنع له التلفزيون لاول مرة في 1994 ساترداي نايت لايف (1975) سكيت ، مثل سيئ السمعة بطولة مارتن لورانس . ثم حصل حصل العديد ضيف نجوم أدوار على التليفزيون دور في فيلم كما صنع له نيويورك المسرح لاول مرة في ويليام Inges Boy In The Basement. هذا أدى إلى دور مستمر على الصابون أوبرا عالم آخر حيث عمل لمدة عامين. هو ذهب إلى نجمة على NYPD الأزرق لمدة ستة مواسم ، ثم انتقل إلى لوس أنجليس وقد كان مميزًا ed in The Cleaner (2008) ، Raising the Bar (2008) ، العظام (2005) وكلاء S.H.I.E.L.D . (2013).