نشأ هولاند بيلي في قلب دلتا المسيسيبي ، وهو طفل وسط لستة إخوة وأخت واحدة. أمضت الصيف في العمل في مزرعة آبائها مع إخوتها واكتشفت شغفها بالتمثيل من خلال المسرح المجتمعي ومشاهدة الأفلام الكلاسيكية مع عائلتها ، قررت هولندا متابعة شغفها بالتمثيل بالانتقال إلى لندن لحضور مدرسة الدراما في الدراما المرموقة. مركز لندن وبعد ذلك قام ببطولة الفيلم القصير الحائز على جائزة ، العشاء للفتيات المتحضرات. أثناء وجودها في لندن ، بدأت هولندا أيضًا في استكشاف شغفها ككاتبة: كتابة الفيلم القصير Blue Rosee والمشاركة في إنتاجه بالإضافة إلى مسرحية Snowbird الكاملة ، والتي ظهرت لأول مرة في Rosemary Branch Theatre في لندن. إلى لوس أنجلوس لمواصلة مسيرتها المهنية ومنذ ذلك الحين ظهرت في المسلسل التلفزيوني Phoenix بالإضافة إلى الفيلم الروائي Manifest West.