نشأ إيان روبرتس في سيكوكوس ، نيو جيرسي ، وحضر في كلية جرينيل في آيوا ، من 1987 1990 ، عاش في ميلووكي ، ويسكونسن ، أداء مسرحيات مع مختلف الشركات المحلية بما في ذلك مسرح أكاسيا هانسبيري ساندز وميلووكي لاعبين في 1990 انتقل إلى شيكاغو ودرس الارتجال في ImprovOlympic under Charna Halpern and Del Close and was a member the Second City National Touring Company. كان في هذا الوقت أن إيان وبعض زملائه المرتجلين أسس اللواء المستقيم المواطن لقد كتب وأدى في كل عرض يو سي بي منذ بداية المجموعات في 1990 في أغسطس 2000 ، تلقى إيان تقييمات رائعة لظهوره الأول في فيلم روائي طويل دور مصمم الرقصات الاستبدادية سباركي بولاستري إن ذا كيرستن Dunst film Bring It On (2000). أحدث أداء له كان في ذا بوكس أوف بوكس سماش أنكورمان: أسطورة رون بورغوندي (2004) ).