ساكن جنوب أورانج ، نيوجيرسي ، جيلمان حضر نيوارك أكاديمي وحضر جامعة نيويورك تيش. عندما كان كان يبلغ من العمر اثني عشر عامًا ، كان كان cast in the starring role of Sam Shakusky in Wes Andersons Moonrise Kingdom ، جنبًا إلى جنب مع كل النجوم cast of Bill Murray ، بروس ويليس ، إدوارد نورتون هارفي كيتل بوب بالابان تيلدا سوينتون وفرانسيس مكدورماند.