ولد جيسي جيمس في جنوب كاليفورنيا إلى شين وجايمي. بدأ التمثيل عندما كان والده يحصل على لقطات رأس من نفسه. سأل شين المصور ، من كان أيضًا مديرًا ، لالتقاط صور لجيسي ، المصور ، وافق عليه ، وأدهشته الشخصية النابضة بالحياة من الصبي ، أي توقيع جيسي بعد قليل بعد فترة وجيزة ، الفتى الخمسة أعوام ، جلد ، شقراء جيسي تسلم دور سبنسر ، في As Good as It Gets (1997) ، على الرغم من الدور الذي يدعو إلى زيادة الوزن أحمر الرأس 12 عامًا. لهذا الدور ، فاز بجائزة هوليوود ريبورتر يونغ ستار لأفضل أداء من قبل طفل ممثل في كوميديا ​​في عام 1998. تحقيق تحت الأرض إشادة نقدية ل تصوير لتومي ميلر مراهق مضطرب مع ميول عنيفة في الفراشة تأثير (2004) ، جيسي واصل بقوة مع له مهنة ، مؤخرًا ، مغامر في مجتمع أفلام مستقل.