على الرغم من ولادته في تشارلستون ، نشأ جوناثان في موبايل ، ألاباما. انتقل إلى أورلاندو بولاية فلوريدا في سن العشرين حيث حصل على بكالوريوس العلوم. في علم النفس وبدأ في عمل الكوميديا ​​الارتجالية مع واين برادي في SAK Theatre Comedy Lab. في عام 1995 انتقل مع مجموعة من المرتجلين إلى لوس أنجلوس وبدأت المجموعة تؤدي دور Houseful of Honkeys. منذ ذلك الحين ، قام جوناثان بجولة في القيام بجولات الكوميديا ​​الارتجالية في جميع أنحاء العالم مع واين برادي ودرو كاري. يعيش جوناثان في لوس أنجلوس مع زوجته ليا ستانكو مانغوم وابنيهما تشيس وأوستن.