كان كيروين مخضرمًا في المسرح منذ أن كان في الخامسة من عمره ، وكان مغرمًا بالتمثيل عندما تلقى قبلة أولى أثناء لعب شخصية العنوان في The Gingerbread Man في رياض الأطفال. خلال شبابه ، غنى هذا المؤدي الجيد مع جوقة Atlanta Boy Choir في 8 دول وللعديد من الشخصيات المرموقة ، بما في ذلك حاكم ولاية جورجيا جو فرانك هاريس والممثلة الحائزة على جائزة الأوسكار صوفيا لورين. شارك في العديد من المسرحيات والمسرحيات الموسيقية ، بما في ذلك كريس كروس: رحلة موسيقية ، وهو تنفيذي أنتج كزافييه روبرتس ، وهو طالب في التحالف (دروس المسرح والسينما) وتعلم منهج هندريكس في التمثيل من قبل فريدي الذي لا يضاهى. هندريكس نفسه. تحت إشراف هندريكس ، ظهر كيروين في الإنتاجات الأصلية التالية لمجموعة الشباب من أتلانتاس (YEA): القوافي والأسباب ، الأوقات ، وسويتو! سويتو! سويتو! ... بلدة تدعو !. في وقت مبكر من فترة عمله في YEA ، اكتشف أن موهبته التمثيلية يمكن استخدامها لمهمة أكبر من مجرد الترفيه ؛ وجد أنه من خلال التمثيل ، يمكنك لمس أرواح أفراد الجمهور ، وتزويدهم بالتنوير ، والتأثير بشكل إيجابي على حياتهم. إنه انطباعي طبيعي وحرباء في نهاية المطاف ، يسعد كيروين في دوره التالي كونه لا يشبه الأخير. وقد ظهر كزوج خارق في رون ماكنتايرز قطعة من عقلي ؛ رومانسية ميؤوس منها في Paris Crayton IIIs CrazyAnity ؛ رجل عصابات مُصلح في ميا كريستين سميث في يوم صافٍ عند مغسلة السيارات ؛ المنشعب ، 70 سنة. البطريرك العجوز ، المحب بشدة في شارون هاريس واريكس ماما بير ؛ بطل حرب كوري ومبتور أطرافه في Bill Harris Coloured Lodging ؛ و 75 سنة. ضحية قديمة لزوجته الأرملة السوداء في فيلم Roz Ayres Williams The Passing of Fatha Thyme. ظهر كروين مؤخرًا في الدور الرئيسي لكريس أوينز في فيلم Brothers of Affliction (من تأليف Paris Crayton III وإخراج Robert John Connor) ، مثل المفوض ويلسون بريكيت في Designing Women Live! (مقتبس عن المسرح بواسطة Topher Payne) ، مثل 7 شخصيات مختلفة في العرض العالمي الأول لـ Derek Dixons When Things Are Lost (من إخراج Amber Bradshaw) ، مثل الكاردينال توماس وولسي والدكتور جون رينولدز في آن بولين (كتبه هوارد برينتون) في مسرح التزامن (من إخراج ريتشارد غارنر) ، مثل رستي جونسون في فيلم سبليت الثاني (كتبه دينيس ماكنتاير) في مسرح إمباكت (من إخراج بريندا بورتر) ، مثل هنري براون في سباق (كتبه ديفيد ماميت) في مسرح خارج الصندوق (من إخراج بقلم ميا كريستين سميث وكارولين تشو) ، مثل القس موسى أمبروز في الدرس الذي نال استحسان النقاد قبل الموت (كتبه إرنست جاينز) في مسرح بورتر سانفورد (من إخراج ديفيد كوت وإنتاج مجموعة دومينيون إنترتينمنت) ، بدور دكتور إم إل كيه ، جونيور . في الاجتماع (كتبه جيف ستيتسون) في مسرح ماريتاس الجديد في الساحة (من إخراج نيك ستار) ، مثل جيمس مولبيري في العرض العالمي الأول لفيلم لاينز (كتبه بي جيه هولمز وأخرجه مايكل ماريو جود) في 2018 أتلانتا بلاك مسرح فيستيفا ل ، مثل بنسن في إنتاج Aurora Theaters من Disneys Newsies (من إخراج جاستن أندرسون) ، وولف في أغسطس Wilsons Two Trains Running (من إخراج كيث آرثر بولدن) في Triad Stage في جرينسبورو ، نورث كارولاينا.