ولد في دورست ، إنجلترا ، أوليفر ذهب إلى المدرسة في المرموقة إيتون كوليدج ، كان عضوًا في مجموعة دراما تسمى دبل إيدج دراما لم يتدرب ليكون ممثلاً في الجامعة لكنه ذهب بدلاً من ذلك مباشرة إلى التلفزيون ، مع فترة مكثفة على المسلسل العائلات (التي أيضًا بدأت من مهنة الممثل البريطاني جود لو). فاز الدور الرئيسي في تحميل (1994) الذي حصل له بعض الاهتمام من نقاد السينما. لقد فعل قدر كبير من التلفزيون والمسرح العمل وكان في الجريمة والعقاب على بي بي سي راديو 4.