بعد مغادرة الأكاديمية الملكية للفنون المسرحية في فصل الشتاء عام 1969 ، عمل ستيوارت ويلسون على نطاق واسع في المسرح البريطاني خلال السبعينيات والثمانينيات ، تأدي الأدوار الرئيسية مع شركة شكسبير الملكية لندن رويال كورت ثياتر لندن ويست إند إقليمي جولات وكثير هامش الإنتاج ، معظم خاصة at Londons Bush Theatre. خلال هذه الفترة نفسها ، ظهر أيضًا في العديد حلقات الإنتاج التلفزيوني الأفلام والتلفزيون المسلسل الصغير ، بما في ذلك الأدوار الرائدة وبطولة في سلسلة الكلاسيكية ، مثل عائلة شتراوس (1972) ، أغنية من الأغاني (1973) ، آنا كارنينا ( 1977) ، The Pallisers (1974) ، I ، Claudius (1976) ، The Old Men at the Soo (1983) ، The Jewel in the Crown (1984) ، Prime Suspect ، من بين كثيرين في عام 1990 ، the land the of villain Jack Travis in Richard Donners Lethal Weapon 3 ( 1992) ، التي تميزت بتحويل كبير بعيدًا عن أدوار التلفزيون وفي الميزات. الأجزاء الرائدة المتبوعة خلال التسعينيات ، في مثل هذا المستوى العالي افلام كموت وبكر (1994)، قناع من زي orro (1998) ، The Age of Innocence (1993) ، No Escape (1994) ، Enemy of the State (1998) و The Rock (1996) ، عمل لمثل هؤلاء المخرجين مثل مارتن سكورسيزي ، رومان بولانسكي ، مارتن كامبل ، توني سكوت ومايكل باي. في 2000 ستيوارت انتقل إلى الخلف إلى المملكة المتحدة وأفلام أخرى متبوعة بما في ذلك عمودي حد (2000) ، لوزين دفاع (2000) و هوت فوز (2007) ، مرة أخرى عمل لدى مخرج كبار ، مثل مارتن كامبل مارلين جوريس وإدغار رايت البريطاني والأمريكي التلفزيون تابع أيضًا بما في ذلك الرصاص المتكرر دور في برنامج بي بي سي الناجح للغاية ، مي 5 (2002) ، و عمل مسرحي كبير ، بما في ذلك أنطوني وكليوباترا للملكية شكسبير كومباني في كلا ستراتفورد ولندن هايماركت مسرح في الذي لعب أنتوني.