خدم هيلمور كمتدرب في والده محاسبة شركة أثناء العمل كإضافي في الأفلام. لقد سعى لاحقًا إلى التمثيل كمهنة ، العمل في الغالب على المسرح. 1945 برودواي الموسيقى اليوم قبل الربيع يؤدي إلى هيلمور هوليوود الوظيفي في البريطانية والأمريكية الأفلام ، هيلمور كان عامل كوميدي ممثل كوميدي.