ولد أوكويلي في عام 1986. نشأ في وولويتش على يد أم إنجليزية وأب جوياني اسمه أوكويلي يعني الحقيقة باللغة السواحيلية ، تقدم بطلب للحصول على دورة في القانون في الجامعة لكنه رفضها لصالح قبول أكاديمية لوندونز الملكية للفنون المسرحية ، من حيث تخرج في عام 2009 ، لعب في وقت واحد تقريبًا Tybalt في إنتاج مسرحية غلوب لروميو وجولييت. منذ الطفولة كان من محبي الرقص ، ولا سيما الإعجاب الأمريكي نيكولاس براذرز وهو راقص شوارع بارع ، كونه المدير الفني لشركة الرقص Birdgang ، يقوم بجولة مع عرض Blaze International Hiphop للرقص ويظهر في مقاطع فيديو البوب ​​مع أمثال ماريا كاري وكايلي مينوغ. كما لعب دور البطولة في الفيلم السينمائي Streetdance 3D لكنه وصل إلى جمهور أوسع مع دوره التلفزيوني الكبير الأول الذي لعب دور Tom Greening ، وهو محام يصادف أنه ملاك في مسلسل درامي Eternal Law.